Chapitre 8 — Scan de Vulnérabilités & Pen Testing

Ce module couvre les techniques d'évaluation de la sécurité : scan de vulnérabilités, tests de pénétration, et les outils associés (Nmap, Metasploit, Nessus).

Scan de Vulnérabilités vs Pen Test

Mémorisez ! Scan de vulnérabilités = identifier les failles (passif, liste). Pen test = exploiter les failles (actif, preuve de concept). Le scan dit "voici ce qui est peut-être vulnérable". Le pen test dit "voici ce que j'ai réellement pu exploiter".

Caractéristique	Scan de Vulnérabilités	Test de Pénétration
Objectif	Identifier les vulnérabilités connues	Exploiter les vulnérabilités pour prouver l'impact
Autorisation	Toujours autorisé (même interne)	Autorisation écrite OBLIGATOIRE (Rules of Engagement)
Impact	Non intrusif — scan passif	Peut causer des interruptions si mal planifié
Résultat	Liste de vulnérabilités avec CVSS	Rapport d'exploitation avec preuves (screenshots, données)
Fréquence	Continue / hebdomadaire	Périodique (annuel, avant déploiement)
Outils	Nessus, OpenVAS, Qualys	Metasploit, Burp Suite, Nmap, Kali Linux

Types de Tests de Pénétration

Black Box : le testeur n'a aucune information sur la cible (simule un attaquant externe). Plus réaliste mais plus long.
White Box : le testeur a accès complet aux informations (code source, architecture, credentials). Plus complet, moins de temps perdu en reconnaissance.
Gray Box : le testeur a des informations partielles (ex: compte utilisateur standard). Simule un insider ou un utilisateur authentifié malveillant.
Red Team / Blue Team :
- Red Team = équipe offensive (simule des attaquants). Objectif : compromettre.
- Blue Team = équipe défensive (SOC, incident response). Objectif : détecter et répondre.
- Purple Team = Red + Blue collaborent pour améliorer les défenses.

Phases du Pen Test

Planning / Règles d'engagement : définir la portée, les cibles, les restrictions, les contacts d'urgence. Autorisation écrite (letter of engagement).
Reconnaissance : OSINT, scan passif, identification des cibles.
Scanning / Enumération : Nmap (ports ouverts), scan de vulnérabilités (Nessus), énumération des services.
Exploitation : tenter d'exploiter les vulnérabilités identifiées (Metasploit, exploits manuels).
Post-exploitation : persistance, mouvement latéral, escalade de privilèges, accès à des données sensibles.
Rapport : documenter les vulnérabilités exploitées, les chemins d'attaque, les recommandations. Proof of concept (PoC) avec screenshots.
Nettoyage : supprimer tous les outils et backdoors installés pendant le test.

Outils Clés

Nmap : outil de scan réseau. Découverte d'hôtes, scan de ports, détection OS/services. nmap -sV -O target.com
Metasploit : framework d'exploitation. Base de données de modules d'exploit, payloads, post-exploitation.
Nessus / OpenVAS / Qualys : scanners de vulnérabilités commerciaux et open source.
Burp Suite : proxy d'interception pour les tests d'applications web (SQLi, XSS, CSRF).
Wireshark : analyseur de protocoles réseau — capture et analyse de paquets.
John the Ripper / Hashcat : outils de craquage de mots de passe hachés.
Kali Linux : distribution Linux spécialisée pour les tests de pénétration — contient tous les outils précédents.

Astuce Examen

Pivot = l'attaquant utilise un système compromis comme tremplin pour attaquer d'autres systèmes du réseau interne. Escalade de privilèges = passer d'un accès utilisateur standard à un accès administrateur. Ces deux techniques sont évaluées dans les questions de pen testing.

Quiz — Scan & Pen Testing

1. Quelle est la différence principale entre un scan de vulnérabilités et un test de pénétration ?

Le scan de vulnérabilités est plus dangereux et nécessite plus d'autorisations Le scan identifie les vulnérabilités potentielles ; le pen test tente de les exploiter pour prouver l'impact réel Le pen test est plus rapide car il ne fait que scanner les ports Les deux sont identiques — les termes sont interchangeables

Scan = détection passive de vulnérabilités connues. Pen test = exploitation active pour prouver l'impact. Un scan dit "cette version d'Apache est vulnérable à CVE-2021-41773". Un pen test démontre concrètement qu'un attaquant peut effectivement exploiter cette vulnérabilité pour accéder au serveur.

2. Un test de pénétration "boîte noire" (Black Box) simule :

Un test avec accès complet au code source et à l'architecture Un employé mécontent connaissant l'infrastructure interne Un attaquant externe sans aucune information préalable sur la cible Un audit de configuration des systèmes

Black Box = zero knowledge test. Le testeur part comme un attaquant externe : aucune information, doit tout découvrir par reconnaissance. Plus réaliste mais moins efficace (temps perdu en reconnaissance). White Box = full knowledge (code source, architecture, credentials).

3. Avant tout test de pénétration, quelle est l'étape absolument indispensable ?

Scanner tous les ports du réseau cible Installer Kali Linux sur un laptop dédié Informer le SOC de l'organisation pour éviter les fausses alertes Obtenir une autorisation écrite définissant la portée et les règles d'engagement (Rules of Engagement)

L'autorisation écrite est OBLIGATOIRE avant tout pen test. Sans elle, c'est un accès non autorisé (crime informatique). Les Rules of Engagement définissent : systèmes ciblés, techniques interdites, fenêtre temporelle, contacts d'urgence. "Je pensais que c'était autorisé" n'est pas une défense légale.

4. Quel outil est principalement utilisé pour le scan de ports et la découverte de services réseau ?

Nmap Metasploit Burp Suite Nessus

Nmap (Network Mapper) = outil de découverte réseau et scan de ports. Identifie les hôtes actifs, ports ouverts, services, versions logicielles, OS. Metasploit = exploitation. Burp = tests web. Nessus = scan de vulnérabilités (pas juste des ports).

5. La "Purple Team" est :

Une équipe de criminels informatiques qui teste les défenses L'équipe SOC qui détecte les attaques Une collaboration entre la Red Team (offensive) et la Blue Team (défensive) pour améliorer mutuellement les capacités Une équipe de conformité réglementaire

Purple Team = Red + Blue ensemble. La Red Team partage ses techniques avec la Blue Team pour améliorer les détections. La Blue Team partage ses angles morts avec la Red Team pour affiner les tests. Approche collaborative plutôt que compétitive.

6. Metasploit est principalement utilisé pour :

Scanner les vulnérabilités d'un réseau Exploiter des vulnérabilités connues avec un framework de modules d'attaque Analyser les paquets réseau en temps réel Gérer les identités et accès d'une organisation

Metasploit Framework = base de données de modules d'exploit, payloads (Meterpreter, reverse shells), et auxiliaires (scan, fuzzing). Un testeur choisit un exploit pour une CVE, configure la cible, exécute — le module tente l'exploitation automatiquement.

7. Qu'est-ce qu'un "pivot" dans le contexte d'un pen test ou d'une attaque réelle ?

Changer d'outil d'attaque quand le premier échoue Escalader les privilèges sur un système compromis Redirigé l'attaque vers une nouvelle cible Utiliser un système compromis comme tremplin pour attaquer des systèmes internes non accessibles directement depuis internet

Pivot = mouvement latéral. Après avoir compromis un serveur DMZ accessible depuis internet, l'attaquant l'utilise comme point de rebond pour attaquer des systèmes internes (DB, AD) non directement accessibles. Illustre pourquoi la segmentation réseau est critique.

8. Burp Suite est un outil principalement utilisé pour : Tester la sécurité des applications web (intercepter/modifier les requêtes HTTP, tester SQLi/XSS) Scanner les ports réseau ouverts Cracker des mots de passe hachés Capturer et analyser les paquets réseau

Burp Suite = proxy d'interception web. Permet d'intercepter, modifier et rejouer les requêtes HTTP/HTTPS entre le navigateur et le serveur. Inclut des scanners de SQLi, XSS, CSRF, et d'autres vulnérabilités web. Standard de l'industrie pour les pen tests d'applications web.

9. La phase de "post-exploitation" d'un pen test inclut : La rédaction du rapport final Le scan initial des ports et services L'installation de persistance, le mouvement latéral et l'escalade de privilèges après un accès initial La définition des règles d'engagement

Post-exploitation = ce que fait un attaquant réel après avoir obtenu un premier accès. Établir une persistance (backdoor), se déplacer latéralement (pivot), escalader les privilèges (passer à admin/root/domain admin), et accéder aux données sensibles. Démontre l'impact réel d'une compromission.

10. Lors d'un pen test, après exploitation d'un système, quelle est la dernière étape obligatoire ? Informer le client du résultat et fermer le ticket Nettoyer et supprimer tous les outils, backdoors et artefacts installés pendant le test Réinitialiser les mots de passe des comptes utilisés Publier les résultats dans un rapport de bug bounty

Le nettoyage post-test est obligatoire : supprimer les backdoors installés, les outils déposés, les comptes créés, et les configurations modifiées. Sinon, ces artefacts peuvent être exploités par de vrais attaquants ou causer des problèmes opérationnels.